Le HHC est-il illégal ? Partie 2 : Cyclohexylphénols VS HHC

Quelle est la légalité du HHC d’un point de vue technique ?

Les dernières actualités autour du HHC nous ont poussés à clarifier la chose, nous avons essayé de vulgariser au maximum. À l’issue de cet article, si le HHC n’est pas cyclohexylphénol, il n’est donc pas interdit aux yeux de la loi.

Le HHC peut-il être considéré comme un « cyclohexylphénol » ?

La loi classe les « cyclohexylphénols » comme stupéfiants. Cette appellation désigne en fait plus exactement les dérivés du 2-(3-hydroxycyclohexyl) phénol, avec les variations suivantes :

        • Avec un substitut en position 5 du noyau phénol type alkyl, haloalkyl, halobenzyl, alkényl, cycloalkylméthyl, cycloalkyléthyl, methyl-oxane, 1-(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl ou 2-(4-morpholinyl) éthyl ;
        • Noyau cyclohexyl soit par ailleurs substitué ou non.

 

Cette description correspond à une partie des molécules de la famille des « cannaibinöides CP », qui désigne une série de cannabinöides synthétiques mis au point par la compagnie Pfizer dans les années 70 et 80.

La formule générale des cyclohexylphénols désignés par la loi s’établit de la manière suivante :

Le HHC est-il Cyclohéxylphénols

FIGURE 1 :Structure  générale des dérivés du  2-(3-hydroxycyclohexyl) phénol considéré comme stupéfiants.

La loi cite ainsi comme exemple une série de cannabinoïdes CP qui sont tous des dérivés de cette même structure (ci-après). On peut noter que l’on ne retrouve pas forcément la formule de la structure parente directement dans la formule semi-développée, car la numérotation des carbones peut varier en fonction de la complexité de la molécule.

FIGURES 2-3 : Certains dérivés du  2-(3-hydroxycyclohexyl) phénol cités comme exemple dans la loi.

La loi n’est bien sûr pas exhaustive en ce qui concerne la liste des cannabinoïdes CP correspondant à ses critères. Par exemple le CP 55,244 n’y est pas listé, mais correspond bien aux critères.

FIGURE 3 :Autre exemples de dérivé du  2-(3-hydroxycyclohexyl) phénol, non cités dans la loi. mais répondant aux critère de celle-ci.

De par sa structure, le HHC ne correspond pas à la description des cyclophénols (i.e. dérivés de 2-(3-hydroxycyclohexyl)) considérés par la loi (ici) du fait de l’absence du groupement hydroxyl en position 3 du noyau cyclohéxyl, mais aussi de la présence d’un 3ème substituant en position 3 du groupement phénol (et partagé avec le groupement cyclohéxyl).

FIGURE 4 : Structure de l’hexahydrocannabinol (HHC) (numérotés selon la structure de la figure 1)

De manière générale, dans la littérature, le HHC est classé comme un « cannabinoïde classique » (i.e. naturellement contenu dans le chanvre).

 

Au vu de la technicité des sujets abordés, nous nous sommes fait accompagner par un confrère ingénieur en chimie physique, doctorant en géochimie/électrochimie.

 

Sources :

Pour les cannabinoïdes CP synthétiques :
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6290642/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1992016/

Pour Le HHC et les cannabinoïdes de manière plus générale :
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/NP/C6NP00074F
https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/a-1110-1045

Le lien pour l’arrêté en question :
https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000045872957

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